[ Pobierz całość w formacie PDF ]
.ARENY- są to cząsteczki spełniające następujące warunki:ARENY- są to cząsteczki spełniające następujące warunki:- jest płaskim, cyklicznym ukł.wiązań skoniugowanych z orbitalem p na każdym atomie ukł- układ zawiera 4n+2 elektronów na orbitalach p (reguła Huckla), czyli gdy zawiera 2,6,10,14,18.elektronów π może być aromatyczna- cząsteczki o liczbie elektronów π 4n pomimo, że mogą być płaskim pierścieniem o skonigowanych wiązaniach, nie są aromatyczne-istota aromatyczności polega na delokalizacji elektronów na cała cząsteczkę, z czym związane jest zmniejszenie energii układu, a tym samym jego większe trwałość i płaskość, jest to zdolność do wytwarzania prądu kołowego, gdyż protony absorbują przy σ=6,5\8 ppm.BENZEN- ma budowę płaskiego pierścienia, nie ulega reakcji addycji lecz tylko substytucji, posiada hybrydyzację sp2, posiada czwarty orbital p , kąt pomiędzy wiązaniami 120.OTRZYMYWANIE BENZENU- otrzymuje się na skalę przemysłową z smoły pogazowej, poddając ją obrzewaniu lub z ropy naftowej gdy w odp.warunkach katalizy i ogrzewania zachodzą reakcje odwodornienia.(BENZEN- jest cieczą bezbarwną, lżejszą od wody, jest dobrym rozpuszczalnikiem, ale nie rozpuszcza się w wodzie, jest cieczą palną o silnie kopcącym plomieniu.Otrzymywanie:1) trimeryzacja acetylenu w podwyższonej temp.W obecności zw.Krzemu, chromu lub żelaza2)dekarboksylacji soli sodowych3)z fenolu w reakcji redukcji4)w reakcji hydrolizy związków GrignardaSUBSTYTUCJA ELEKTROFILOWA- Pomimo delokalizacji elektrony π są słabiej związane niż elektrony σ i dlatego są łatwiej dostępne dla reagentów poszukujących elektronów(elektrofilowych).1)chlorowanie2)nitrowanie3)alkilowanie4)acylowanieREGUŁA PODSTAWNIKÓW- grupa która powoduje, że atak następuje w pozycji orto i para w stasunku do niej, naz.jest podstawnikiem pierwszego rodzaju(OH-, SH-, CH3, CR3, Cl, Br, I); grupa której obecnośc powoduje atak w pozycji meta to podstawnik drugiego rodzaju(SO3H, NO2-, COOH-, CN)SPRZĘGANIEM- nazywamy reakcje soli diazoniowych za zw.aromatycznymi , prowadząca do powstania zw.azowych.Jest reakcja podstawienia elektrofilowego w której elektrofilami sa kationy diazowe.Reakcja zw.diazowego z aromatyczną aminą w śr.Kwaśnym lub fenolem w śr.Alkaliczny [ Pobierz całość w formacie PDF ]